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常見的單糖還有果糖、半乳糖、核糖和脫氧核糖等。

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<h3><a href="http://t.cn/ExnvQet" target="_blank" class="link"><span class="iconfont icon-iconfontlink">&nbsp;</span>原來纖毛蟲長這樣</a><br></h3> <h3><a href="http://t.cn/ExnPwbd" target="_blank" class="link"><span class="iconfont icon-iconfontlink">&nbsp;</span>乳糖酶和益生菌的區(qū)別?</a><br></h3> <h3><a href="http://t.cn/ExnhDMm" target="_blank" class="link"><span class="iconfont icon-iconfontlink">&nbsp;</span>淀粉酶導(dǎo)致嘴唇干燥</a><br></h3> <p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖是指分子結(jié)構(gòu)中含有3~6 個碳原子的糖,如三碳糖的甘油醛; 四碳糖的赤蘚糖、蘇力糖; 五碳糖的阿拉伯糖、核糖、木糖、來蘇糖; 六碳糖的葡萄糖、甘露糖、果糖、半乳糖。食品中的單糖以己糖(六碳糖) 為主。[1]</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">中文名 &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;&nbsp;<span style="-webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961);">單糖</span></h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">外文名 &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;&nbsp;<span style="-webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961);">Monosaccharide</span></h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">定義 &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;&nbsp;<span style="-webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961);">不能再水解的糖類</span></h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">類別 &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp;&nbsp;<span style="-webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961);">丙糖、丁糖、戊糖、己糖等</span></h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">結(jié)構(gòu) &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; &nbsp; <span style="-webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961);">環(huán)狀結(jié)構(gòu)和鏈狀結(jié)構(gòu)</span></h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">物理性質(zhì) &nbsp; &nbsp;&nbsp;<span style="-webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961);">無色晶體,味甜,有吸濕性</span></h3> <p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">定義</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖就是不能再水解的糖類,是構(gòu)成各種二糖和多糖的分子的基本單位。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">分類</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">按碳原子數(shù)目,單糖可分為丙糖、丁糖、戊糖、己糖等。自然界的單糖主要是戊糖和己糖。根據(jù)構(gòu)造,單糖又可分為醛糖和酮糖。多羥基醛稱為醛糖,多羥基酮稱為酮糖。例如,葡萄糖為己醛糖,果糖為己酮糖。單糖中最重要的與人們關(guān)系最密切的是葡萄糖等。常見的單糖還有果糖、半<a href="http://t.cn/ExnPwbd" target="_blank" class="link" style="white-space: pre-wrap; font-family: PingFangSC-light;"><span class="iconfont icon-iconfontlink">&nbsp;</span>乳糖</a><span style="-webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961);">、核糖和脫氧核糖等。</span></h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">結(jié)構(gòu)</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">在溶液中,含有4個以上碳原子的單糖主要以環(huán)狀結(jié)構(gòu)存在。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖分子中的羥基能與醛基或酮基可逆縮合成環(huán)狀的半縮醛(emiacetal)。環(huán)化后,羰基C就成為一個手性C原子稱為端異構(gòu)性碳原子(anomeric carbon atom),環(huán)化后形成的兩種非對映異構(gòu)體稱為端基異構(gòu)體,或頭異構(gòu)體(anomer),分別稱為α-型及β-型頭異構(gòu)體。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">環(huán)狀結(jié)構(gòu)一般用Haworth結(jié)構(gòu)式表示。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">用Fischer投影式表示環(huán)狀結(jié)構(gòu)很不方便。Haworth結(jié)構(gòu)式比Fischer投影式更能正確反映糖分子中的鍵角和鍵長度。轉(zhuǎn)化方法:</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">① 畫一個五元或六元環(huán)</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">② 從氧原子右側(cè)的端基碳(anomerio carbon)開始,畫上半縮醛羥基,在Fischer投影式中右側(cè)的居環(huán)下,左側(cè)居環(huán)上。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">葡萄糖的分子式為C6H12O6,分子中含五個羥基和一個醛基,是己醛糖。其中C-2,C-3,C-4和C-5是不同的手性碳原子,有16個(α4=16)具有旋光性的異構(gòu)體,D-葡萄糖是其中之一。存在于自然界中的葡萄糖其費歇爾投影中,四個手性碳原子除C-3上的-OH在左邊外,其它的手性碳原子上的-OH都在右邊。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖構(gòu)型的確定仍沿用D/L法。這種方法只考慮與羰基相距最遠(yuǎn)的一個手性碳的構(gòu)型,此手性碳上的羥基在右邊的D型,在左邊的L型。自然界存在的單糖多屬D型糖。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">葡萄糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和變旋現(xiàn)象</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">結(jié)晶葡萄糖有兩種,一種是從乙醇中結(jié)晶出來的,熔點146℃。它的新配溶液的[α]D為+112°,此溶液在放置過程中,比旋光度逐漸下降,達(dá)到+52.17°以后維持不變;另一種是從吡啶中結(jié)晶出來的,熔點150℃,新配溶液的[α]D為+18.7°,此溶液在放置過程中,比旋光度逐漸上升,也達(dá)到+52.7°以后維持不變。糖在溶液中,比旋光度自行轉(zhuǎn)變?yōu)槎ㄖ档默F(xiàn)象稱為變旋現(xiàn)象。顯然葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)不能解釋此現(xiàn)象。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">從葡萄糖的開鏈結(jié)構(gòu)可見,它既具有醛基,也有醇羥基,因此在分子內(nèi)部可以形成環(huán)狀的半縮醛。</h3> <p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">成環(huán)時,葡萄糖的羰基與C-5上的羥基經(jīng)加成反應(yīng)形成穩(wěn)定的六元環(huán)。葡萄糖分子雖然具有醛基,但在反應(yīng)性能上與一般的醛有許多差異,例如對NaHSO3的加成非常緩慢,其原因是在溶液中,葡萄糖幾乎以環(huán)狀的半縮醛結(jié)構(gòu)存在的緣故。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">成環(huán)后,使原來的羰基碳原子(C-1)變成了手性碳原子,C-1上新形成的半縮醛羥基在空間的排布方式有兩種可能。半縮醛羥基與決定單糖構(gòu)型的羥基(C-5上的羥基)在碳鏈同側(cè)的叫做α型,在異側(cè)的稱為β型。α型和β型是非對映異構(gòu)體。它們的不同點是C-1上的構(gòu)型,因此又稱為異頭物(端基異構(gòu)體)。它們的熔點和比旋光度都不同。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">葡萄糖的變旋現(xiàn)象,就是由于開鏈結(jié)構(gòu)與環(huán)狀結(jié)構(gòu)形成平衡體系過程中的比旋光度變化所引起的。在溶液中α-D-葡萄糖可轉(zhuǎn)變?yōu)殚_鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu),再由開鏈結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)變?yōu)棣?D-葡萄糖;同樣β-D-葡萄糖也變轉(zhuǎn)變?yōu)殚_鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu),再轉(zhuǎn)變?yōu)棣?D-葡萄糖。經(jīng)過一段時間后,三種異構(gòu)體達(dá)到平衡,形成一個互變異構(gòu)平衡體系,其比旋光度亦不再改變。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">不僅葡萄有變旋現(xiàn)象,凡能形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)的單糖,都會產(chǎn)生變旋現(xiàn)象。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">環(huán)狀結(jié)構(gòu)的哈沃斯式和構(gòu)象式</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">上述直立的環(huán)狀費歇爾投影式,雖然可以表示單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu),但還不能確切地反映單糖分子中各原子或原子團的空間排布。為此哈沃斯提出用透視式來表示。哈沃斯將直立環(huán)式改寫成平面的環(huán)式。因為葡萄糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)是由五個碳原子和一個氧原子組成的雜環(huán),它與雜環(huán)化合物中的吡喃相似,故稱作吡喃糖。連在環(huán)上的原子或原子團分別寫在環(huán)的上方和下方以表示其位置的排布。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">書寫哈斯沃式時常省略成環(huán)的碳原子,并把朝前面的三個C-C鍵用粗實線表示。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">對D型葡萄糖來說,直立環(huán)式右側(cè)的羥 基,在哈 斯式中處在環(huán)平面下方;直立環(huán)式中左側(cè)的羥 基,在環(huán)平面的上方。成環(huán)時,為了使 C-5上的羥 基與醛基接近。C(4)-C(5)單鍵須旋轉(zhuǎn)120°。因此,D型糖末端的羥甲基即在環(huán)平面的上方了。C-1上新形成的半縮醛羥 基在環(huán)平面下方者為α型;在環(huán)平面上方者稱為β型。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">事實上,形成吡喃環(huán)的各個原子,并不完全在一個平面上,而是以較穩(wěn)定的椅型構(gòu)象存在。因此,為了更合理地反映其結(jié)構(gòu),現(xiàn)常用構(gòu)象式來表示。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">α-D- 吡喃葡萄糖除C-1上的-OH連在α鍵上,其它三個碳上的-OH和-CH2OH都連在e鍵上,而β-D吡喃葡萄糖C-1上的-OH及所有比較大的原子團(-OH,-CH2OH)都連在e鍵上,因而β型的構(gòu)象更為穩(wěn)定。故在溶液中達(dá)到平衡時,β型占64%,而α型僅占36%。 構(gòu)型</h3> <p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖的構(gòu)型</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">一種異構(gòu)體使平面偏振光的偏振面沿順時針方向偏轉(zhuǎn),稱為右旋光性物質(zhì),用+表示。另一種異構(gòu)體則使平面偏振光的編振面沿逆時針編轉(zhuǎn),稱左旋光性物質(zhì),用-表示。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">性質(zhì)</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">物理性質(zhì)</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖通常是易溶于水的無色晶體,大多有吸濕性。難溶于乙醇,不溶于乙醚。單糖有旋光性,多于四個碳的單糖的溶液有變旋現(xiàn)象。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">化學(xué)性質(zhì)</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">四個碳以上的單糖主要以環(huán)狀結(jié)構(gòu)形式存在,但在溶液中可以以開鏈結(jié)構(gòu)反應(yīng)。因此 ,單糖的化學(xué)反應(yīng)有的以環(huán)式結(jié)構(gòu)進(jìn)行,有的以開鏈結(jié)構(gòu)進(jìn)行。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">差向異構(gòu)</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">葡萄糖用稀堿液處理時,會部分轉(zhuǎn)變?yōu)楦事短呛凸?,成為?fù)雜的混合物。這變化是通烯醇式中間體來完成的。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">D-果糖、D-甘露糖和D-葡萄糖的C-3.C-4,C-5和C-6的結(jié)構(gòu)完全相同,只有C-1和C-2的結(jié)構(gòu)不同,但是它們的C-1,C-2的結(jié)構(gòu)互變成烯醇型時,其結(jié)構(gòu)完全相同的。因此,不單是D-葡萄糖,而D-果糖或D-甘露糖在稀堿催化下,都能互變?yōu)槿叩幕旌衔铩?lt;/h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">在含有多個手性碳原子的具有旋光性的異構(gòu)體之間,凡只有一個手性碳原子的構(gòu)型不同時,互稱為差向異構(gòu)體。D-葡萄糖和D-甘露糖就是C-2差向異構(gòu)體。因此,用稀堿處理D-葡萄糖得到D-葡萄糖、D-果糖三種物質(zhì)的平衡混合物的反應(yīng)叫做差向異構(gòu)化。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">氧化作用</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖無論是醛糖或酮糖都可與弱的氧化劑葉倫試劑、斐林試劑和本尼迪特試劑作用,生成金屬或金屬的低價氧化物。上述三種試劑都是堿性的弱氧化劑。單糖在堿性溶液中加熱,生成復(fù)雜的混合物。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖易被堿性弱氧化劑氧化說明它們具有還原性,所以把它們叫做還原糖。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖在酸性條件下氧化時,由于氧化劑的強弱不同,單糖的氧化產(chǎn)物也不同。例如,葡萄糖被溴水氧化時,生成葡萄糖酸;而用強氧化劑硝酸氧化時,則生成葡萄糖二酸。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">溴水氧化能力較弱,它把醛糖的醛基氧化 為羧基。當(dāng)醛糖中加入溴水,稍加熱后,溴水的棕色即可褪去,而酮糖則不被氧化,因此可用溴水來區(qū)別醛糖和酮糖。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">成苷作用</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)中的半縮醛羥基與另一分子醇或羥基作用時,脫去一分子水而生成縮醛。糖的這種縮醛稱為糖苷。例如α-和β-D-吡喃葡萄糖的混合物,在氯化氫催化下同甲醇反應(yīng),脫去一分子水,生成α-和β-D-甲基吡喃葡萄糖苷的混合物。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">α-和β-D-吡喃葡萄混合液 β-D-甲基吡喃葡萄糖苷 α-D-甲基吡喃葡萄糖苷,苷由糖和非糖部分組成。非糖部分稱為糖苷配基或苷元。糖和糖苷配基脫水后通過過“氧橋”連接,這種鍵稱為苷鍵。由于單糖的環(huán)式結(jié)構(gòu)有α-和β-兩種構(gòu)型,所以可生成α-和β-兩種沒構(gòu)型的苷。天然苷多為β-構(gòu)型。苷的名稱是按其組成成分而命名的,并指出苷鍵和糖的構(gòu)型。天然苷常按其來源而用俗名。</h3> <p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">糖苷結(jié)構(gòu)中已沒有半縮醛羥基,在溶液中不能再轉(zhuǎn)變成開鏈的醛式結(jié)構(gòu),所以糖工苷無還原性,也沒有變旋現(xiàn)象。糖苷在中性或堿性環(huán)境中較穩(wěn)定,但在酸性溶液中或在酶的作用下,則水解生成糖和非糖部分。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">糖苷是中草藥的有效成分之一,多為無色、無臭、有苦澀味的固體,但黃酮苷和蒽醌苷為黃色。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">苷中含有糖部分,所以在水中有一定的溶解性。苷類都有旋光性,天然苷多為左旋體。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">成酯作用</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖分子中含多個羥基,這些羥基能與酸作用生成酯。人體內(nèi)的葡萄糖在酶作用下生成葡萄糖磷酸酯,如1-磷酸吡喃葡萄糖和6-磷酸吡喃葡萄糖等。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖的磷酸酯在生命過程中具有重要意義,它們是人體內(nèi)許多代謝的中間產(chǎn)物。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">成脎反應(yīng)</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖分子與三分子苯肼作用,生成的產(chǎn)物叫做糖脎。例如葡萄糖與過量苯肼作用,生成葡萄糖脎。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">無論是醛糖還是酮糖都能生成糖脎,成脎反應(yīng)可以看作是α-羥基醛或α-羥基酮的特有反應(yīng)。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">糖脎是難溶于水的黃色晶體。不同的脎具有特征的結(jié)晶形狀和一定的熔點。常利用糖脎和這些性質(zhì)來鑒別不同的糖。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">成脎反應(yīng)只在單糖分子的C-1和C-2上發(fā)生,不涉及其它碳原子,因此除了C-1和C-2以外碳原子構(gòu)型相同的糖,都可以生成相同的糖脎。例如:D-葡萄糖和D-果糖都 生成相同的脎。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">還原反應(yīng)</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖可以被還原成相應(yīng)的糖醇(Sugar alcohol)。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">D-葡萄糖被還原成D-葡萄糖醇,又稱山犁醇(D-Sorbitol)。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">糖醇主要用于食品加工業(yè)和醫(yī)藥,山犁醇添加到糖果中能延長糖果的貨架期,因為它能防止糖果失水。用糖精處理的果汁中一般都有后味,添加山犁醇后能去除后味。人體食用后,山犁醇在肝中又會轉(zhuǎn)化為果糖。</h3> <p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖分類</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">自然界已發(fā)現(xiàn)的單糖主要是戊糖和己糖。常見的戊糖有D-(-)-核糖、D-(-)-2-脫氧核糖、D-(+)-木糖和L-(+)-阿拉伯糖。它們都是醛糖,以多糖或苷的形式存在于動植物中。常見的己糖有D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖、D-(+)-半乳糖和D-(-)-果糖,后者為酮糖。己糖以游離或結(jié)合的形式存在于動植物中。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">核糖</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">核糖以糖苷的形式存在于酵母和細(xì)胞中,是核 酸以及某些酶和維生素的組成成全分。核酸中除核糖外,還有2-脫氧核糖(簡稱為脫氧核糖)。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">核糖和脫氧核糖的環(huán)為呋喃環(huán),故稱為呋喃糖。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">β-D -(-)-呋喃核糖 β-D-(-)-脫氧呋喃核糖核酸中的核糖或脫氧核糖C-1上的β-苷鍵結(jié)合成核糖核苷或脫氧核糖核苷,統(tǒng)稱為核苷。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">核苷中的核糖或脫氧核糖,再以C-5或C-3上的羥基與磷酸以酯鍵結(jié)合即成為核苷酸。含核糖的核苷酸統(tǒng)稱為核糖核苷酸,是RNA的基本組成單位;含脫氧核糖的核苷酸統(tǒng)稱為脫氧核糖核苷酸,是DNA的基本組成單位。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">葡萄糖</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">D-(+)-葡萄糖在自然界中分布極廣,尤以葡萄中含量較多,因此叫葡萄糖。葡萄糖也存在于人的血液中(389-555umol/l)叫做血糖。糖尿病患者的尿中含有葡萄糖,含糖量隨病情的輕重而不同。葡萄糖是許多糖如蔗糖、麥芽糖、乳糖、淀 粉、糖原、纖維素等的組成單元。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">葡萄糖是無色晶體或白色結(jié)晶性粉末,熔點146℃,易溶于水,難溶于酒精,有甜味。天然的葡萄糖具有右旋性,故又稱右旋糖。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">在肝臟內(nèi),葡萄糖在酶作用下氧化成葡萄糖醛酸,即葡萄糖末端上的羥甲基被氧化生成羧基。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">葡萄糖醛酸在肝中可與有毒物質(zhì)如醇、酚等結(jié)合變成無毒化合物由尿排出體外,可達(dá)到解毒作用。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">半乳糖</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">半乳糖與葡萄糖結(jié)合成乳糖,存在于哺乳動物的乳汁中,。腦髓中有些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的腦苷脂中也含有半乳糖。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">半乳糖是己醛糖,是葡萄糖的非對映體。兩者不同之處僅在于C-4上的構(gòu)型正好相反,故兩者為C-4的差向異構(gòu)體。半乳糖也有環(huán)狀結(jié)構(gòu),C-1上也有α-和β-兩種構(gòu)型。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">α-D-吡喃半乳糖β-D-吡喃半乳糖</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">半乳糖是無色晶體,熔點165-166℃。半乳糖有還原性,也有變旋現(xiàn)象,平衡時的比旋光度為+83.3°。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">人體內(nèi)的半乳糖是攝入食物中乳糖的水解產(chǎn)物。在酶的催化下半乳糖能轉(zhuǎn)變?yōu)槠咸烟恰?lt;/h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">半乳糖的一些衍生物廣泛分布于植物界。例如,半乳糖醛酸是植物粘液的主要成分;石花菜膠9也叫瓊脂)的主要組成是半乳糖衍生物的高聚體。</h3> <p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">果糖</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">D-果糖以游離狀態(tài)存在于水果和蜂蜜中,是蔗糖的一個組成單元,在動物的前列腺和精液中也含有相當(dāng)量的果糖。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">果糖為無色晶體,易用溶于水,熔點為105℃。D-果糖為左旋糖,也有變旋現(xiàn)象,平衡時的比旋光度為-92°。這種平衡體系是開鏈?zhǔn)胶铜h(huán)式果糖的混合物。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">β-D-(-)-吡喃果糖 β-D-(-)-呋喃果糖</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">果糖在游離狀態(tài)下時,主要以吡喃環(huán)形式存在:在結(jié)合狀態(tài)時則多以呋喃環(huán)形式存在。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">果糖也可以形成磷酸酯,體內(nèi)有果糖-6-磷酸酯,(用F-6- 表示)和果糖-1,6-二磷酸F-1,6-二 )。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">果糖磷酸酯 體內(nèi)糖代謝的重 要中間產(chǎn)物,在糖代謝中有其重要的地位。F-1,6-二 在酶的催化下,可生成甘油醛-3-磷酸酯和二羥 基的丙酮磷酸酯。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">體內(nèi)通過此反應(yīng)將己糖變?yōu)楸?,這是糖代謝過程中的一個中間步驟。此反應(yīng)類似于羥醛縮合反應(yīng)的逆反應(yīng)。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">氨基糖</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">自然界的氨基糖是己醛糖分子中C-2上的羥基被氨基取代的衍生物。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">β-D-氨基葡萄糖 β-D-氨基半乳糖</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">氨基糖常以結(jié)合狀態(tài)存在于粘蛋白和糖蛋白中,但游離的氨基半乳糖對肝臟有毒性。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">糖醛酸</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">糖醛酸(alduroic acid) 醛糖中距醛基最遠(yuǎn)的羥基被氧化成羧基而成的糖酸。天然存在的糖醛酸有D-葡萄糖,D-甘露糖和D-半乳糖衍生的3種己糖醛酸,它們分別是動物、植物和微生物多糖的重要組分,其中只有半乳糖醛酸可以游離狀態(tài)存在于植物果實中。在動物體內(nèi),D-葡糖醛酸有解毒的功能。能和D-葡糖醛酸結(jié)合的配糖基種類很多,一般都是小分子化合物,包括酚類、芳香酸、脂肪酸、芳香烴等。通常配糖基與D-葡糖醛酸保持1∶1的比例,很少有例外。結(jié)合部位主要在肝臟。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">脫氧糖</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">單糖的羥基被氫取代所構(gòu)成的化合物。如D-2-脫氧核糖為DNA的成分;L-巖藻糖為一些糖蛋白的成分,它是L-6-脫氧半乳糖。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">核苷二磷酸糖</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">核苷二磷酸糖(nucleoside diphosphate sugar)單糖與核苷二磷酸末端磷酸基用糖苷鍵連結(jié)構(gòu)成的化合物。其中被活化的糖基參與許多代謝反應(yīng),特別是寡糖和多糖的生物合成。截至目前,研究過的天然核苷二磷酸糖已有百多種,如核苷二磷酸葡糖就有UDP-葡糖、ADP-葡糖、CDP-葡糖、GDP-葡糖、TDP-葡糖等5種。尿苷二磷酸葡糖(uridine diphosphate glucose,UDPG)可作核苷二磷酸糖的代表。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">[2]</h3> <p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">吸收</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">糖類在小腸內(nèi)已被消化成單糖,故能被小腸上皮細(xì)胞吸收入血液。按照吸收的速率可將單糖分為兩類:半乳糖和葡萄糖屬于吸收快的一類;果糖是屬于吸收慢的一類。</h3><p style="font-family: -webkit-standard; white-space: normal; -webkit-tap-highlight-color: rgba(26, 26, 26, 0.301961); -webkit-text-size-adjust: auto;">葡萄糖(或半乳糖)的吸收是與Na+耦聯(lián)的,二者共同使用位于腸粘膜上皮紋狀緣上的一種載體蛋白。由于腸腔中Na+的濃度高于細(xì)胞內(nèi)的,Na+可與載體蛋白結(jié)合順濃差而進(jìn)入細(xì)胞,只要腸腔中保持著高濃度的Na+,就可帶著葡萄糖主動地轉(zhuǎn)運入細(xì)胞,直到腸腔中的葡萄糖全部運完。當(dāng)Na+和葡萄糖進(jìn)入細(xì)胞后,就與載體脫離,Na+可借細(xì)胞側(cè)膜上的鈉泵主動轉(zhuǎn)運于細(xì)胞間隙。葡萄糖分子則以擴散方式通過側(cè)膜和底膜出細(xì)胞(圖8-9)。腸腔中的果糖可能是通過易化擴散轉(zhuǎn)運入絨毛上皮。</h3> <h3><a href="https://j.youzan.com/fgbwb9" target="_blank" class="link"><span class="iconfont icon-iconfontlink">&nbsp;</span>閱讀原文</a><br></h3>